En las tres ocasiones que ambos jugaron en una fase de certamen internacional, la Academia quedó eliminada y su rival avanzó en dos.
Bolívar y Deportivo Cali se encontraron en tres ocasiones en la Copa Libertadores de América, en todas ellas en fase de grupos, pero nunca la Academia paceña pudo avanzar a una segunda fase del torneo internacional. Y en la Copa Sudamericana es la primera vez que se enfrentan, por ahora con saldo a favor del conjunto azucarero que en el partido de ida ganó por goleada (4-0) en Colombia..
Las confrontaciones entre celestes y verdes comenzaron en 1977, en el Grupo 2, con una victoria para ambos y por el mismo marcador (3-0). Primero fue en La Paz el 4 de mayo de ese año y la vuelta el 19 del mismo mes en Cali.
El Deportivo Cali ganó el grupo, que completaron Oriente Petrolero y Atlético Nacional, con ocho puntos y Bolívar quedó en la segunda ubicación con siete, pero solo el ganador avanzaba a la segunda fase de acuerdo al formato de la Libertadores de ese año.
La segunda vez que volvieron a encontrar la Academia y el azucarero fue en la Libertadores de 2004, en el Grupo 8, que también lo conformaban el argentino Boca Juniors y el chileno Colo Colo.
En el partido de ida, el 3 de marzo de 2004, el Deportivo Cali venció (3-1) y en la vuelta, el 7 de abril de ese año, Bolívar ganó (1-0) en La Paz. Boca Junior y el cuadro caleño avanzaron a los octavos de final de la Libertadores.
La última vez que jugaron en la Libertadores fue el 2016, por el Grupo 3 que también integraron los argentinos Boca Junior y Racing que finalmente clasificaron a los octavos. El 4 de marzo, Bolívar goleó 5-0 al Cali, en el más recordado triunfo de los celestes en La Paz. Y en la revancha, el 15 de abril, empataron 1-1 en Cali.
Por la Copa Sudamericana, la primera confrontación fue el 19 de julio en Cali, donde el dueño de casa goleó (4-0) al cuadro paceño, que tendrá su revancha este jueves 2 de agosto en el estadio Hernando Siles, pero no solo debe ganar, porque está obligado a golear por más de cuatro goles y no recibir ninguno.
En términos globales, Bolívar y Deportivo Cali se reparten a tres triunfos y generaron un empate. Cada uno lleva 11 goles a favor y los mismos en contra.
¿Será esta vez podrá avanzar a una siguiente fase de un torneo internacional teniendo como oponente al equipo cafetalero?
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