Ésteres orgánicos

RECORDEMOS QUE...

Los ësteres orgánicos son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico alquilo (simbolizado por R’) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) de un ácido oxigenado.

TRANSESTERIFICACIÓN

Los ésteres reaccionan con alcoholes con catálisis ácida o básica obteniéndose un nuevo éster sin necesidad de pasar por el ácido carboxílico libre. Esta reacción se denomina transesterificación.

REACCIÓN CON ORGANOMETÁLICOS

Los reactivos de Grignard transforman los ésteres en alcoholes. La reacción no se puede parar y se produce la adición de dos equivalentes del organometálico.

REDUCCIÓN A ALCOHOLES Y ALDEHÍDOS

El hidruro de aluminio y litio los transforma en alcoholes y el DIBAL en aldehídos.

CONDENSACIÓN DE CLAISEN

En medios básicos forman enolatos que condensan generando 3-cetoésteres. Reacción denominada condensación de Claisen.

USOS

- Formiato de etilo: esencia de grosella, ron.

- Acetato de amilo: solvente de lacas y barnices

- Butirato de etilo: esencia de durazno.

- Acetato de etilo: esencia de manzana y pera. Solvente de la nitrocelulosa.

- Acetato de butilo: solvente de la nitrocelulosa. Lacas; barnices; plásticos; vidrios de seguridad; perfumes.